Il Premio, nasce con Tuttovela “Il Villaggio della Vela” ed è il suo evento collaterale principale. Come il “Villaggio della Vela” anche il Premio è stato ideato e viene organizzato da Tuttovela srl che ne detiene la titolarità con il patrocinio dell’Accademia Navale e del Comitato Organizzatore del TAN ed è stato assegnato per la prima volta nel 2001 con la denominazione di “Oscar della Vela”. Questa denominazione verrà cambiata nell’edizione del 2005 in “Premio Italia per la Vela” . Nell’occasione viene modificato anche il regolamento del Premio che a partire da quell’edizione verrà assegnato solo ad atleti e personaggi italiani che vivono ed operano nel mondo della vela. Con questo cambio di denominazione si è voluto circoscrivere in un ambito ristretto e ben definito l’assegnazione del premio che, favorito dell’internazionalità del TAN , suo patrocinatore, può così portare alla ribalta dei media ogni anno il meglio della vela italiana.

• Miglior Regatante Uomo ( Riferito ai risultati conseguiti nell’anno precedente all’assegnazione del Premio) 
• Miglior Regatante Donna ( Riferito ai risultati conseguiti nell’anno precedente all’assegnazione del Premio) 
• Miglior Velaio (Riferito alle Velerie che hanno invelato barche prestigiose o che hanno ottenuto ottimi risultati nell’anno predente all’assegnazione del Premio) 
• Miglior Progetto per la Vela ( Si compone di due sezioni : la prima si riferisce ai progetti realizzati e messi in acqua nell’anno predente all’assegnazione del premio; in questo caso vengono premiati il Progettista ed il Cantiere che ha realizzato il progetto. La seconda sezione allo scopo di incoraggiare soprattutto i giovani si riferisce a progetti ben definiti sulla carta ma non ancora realizzati ; in questo caso si premia il Progettista.
• Miglior Restauro di Barca d’Epoca (vedere appendice n° 1 del presente regolamento)